A ocupação de Serpa remonta à pré-história tendo sido, na altura da ocupação romana, uma localidade que fazia a ligação da Pax Julia (Beja) ao sul da Hispânia (Espanha). Pensa-se que aqui existiu uma fortificação para proteger este percurso do Império Romano. Durante o período de reconquista do território pelos cristãos, Serpa e o seu castelo foram inicialmente conquistadas pelas tropas comandadas por D. Afonso Henriques ou pelo grupo comandado por Geraldo Sem-Pavor, numa incursão de 1166 na região além do rio Guadiana.
Mais tarde, pela ofensiva de Abu Yusuf Ya'qub al-Mansur, voltou a estar sob o domínio muçulmano até à sua recuperação por D. Sancho II em 1232 e entregue ao domínio do seu irmão, D. Fernando.
Quando D. Afonso III concluiu a conquista do Algarve, Afonso X de Castela impugnou-lhe juridicamente os domínios de Serpa. Este território e todas as terras além do rio Guadiana inseriam-se nessa disputa que apenas terminou em 1283, com a sua cedência à rainha D. Beatriz mãe do rei Português D. Dinis. Sob o reinado de D. Dinis foi feita a rectificação da fronteira portuguesa e Serpa recebe o seu primeiro Foral em 1295, altura em foi iniciada a reconstrução da antiga fortificação muçulmana.
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