Automáticamente. Podes definir para serem mais espaçados ou frequentes. No meu acho que são até 5000 pontos, depois começa a escrever por cima dos primeiros.
Para usares o trackback acho que tens de gravar primeiro o trajecto mas não tenho a certeza. Se fores ao menu dos trajectos pode ser que a opção de voltar atrás esteja logo disponivel, nunca prestei atenção na realidade.
Para gravares tens de ter um slot disponivel, acho que o meu dá para 20 trajectos. Se gravares, os pontos serão reduzidos para 500, o numero máximo para cada trajecto, por isso acho que deve dar para fazer logo trackback, antes de gravar, pelo menos fazia sentido.
Mas, podes sempre ir olhando para o risquinho no ecrâ...

... é mais facil do que ir a olhar para a seta.
Eu mudei as definições para o trajecto ser cor de rosa ou azul bébe, são os que têm melhor contraste.